Drake e Rihanna nunca assumiram se estão namorando ou não, mas depois de entregar o troféu de Video Vanguard Award à cantora no VMA 2016, no domingo, 28, o rapper deixou bem claro como se sente em relação a ela. Durante o discurso, Drake anunciou que sempre esteve apaixonado por RiRi. "Ela é uma pessoa por quem sou apaixonado desde que eu tinha 22 anos de idade. Ela é uma das minhas melhoras amigas e durante toda a minha vida adulta eu a admirei, mesmo ela sendo mais nova que eu", disse ele.
Toda essa demonstração de carinho não terminou no palco. Nos bastidores, o rapper pode conhecer boa parte da família de Rihanna e os dois aparecem posando com vários parentes da cantora em uma série de posts no Snapchat. Segundo o "Mirror Online", Drake chegou, inclusive, a bater um papo com o avô de RiRi, que comentou que gostaria de conhecer o restaurante onde Drake e Rihanna se conheceram, fato mencionado pelo rapper em seu discurso. Após a premiação, Drake acompanhou a cantora e toda a família para o grupo celebrar a conquista de Rihanna. E, como se não fosse o bastante, ainda postou uma foto com ela em seu Instagram, com direito a uma legenda fofa: "Essa noite é para todos nós agradecermos por tudo que você tem feito por nós. Você afetou a vida de muitos de nós da melhor forma possível. Essa noite, nós celebramos você!", escreveu ele.