O videoclipe foi filmado nos dias 6, 7 e 8 de agosto de 1998, em Los Angeles e foi dirigido por Nigel Dick. Depois de ser escolhido, Dick recebeu várias críticas por seus colegas de trabalho por sua vontade de querer trabalhar com Spears. Ele respondeu dizendo: "É uma grande canção. Eu não sei nada sobre Britney. Eu nunca assisti o The Mickey Mouse Club. Ela até pode ser uma garota legal e entusiasmada, mas eu apenas gosto da música. É uma ótima música." A versão original do videoclipe não correspondeu com o que Britney queria, e devido a isso, a decisão dela se tornou a versão final.
O plano original do clipe era para ser em desenho animado como um meio ambiente, em uma provável tentativa de atrair a audiência das crianças mais jovens. Spears estava infeliz com isso, e argumentou que ela queria que seu vídeo era para refletir a sua vida e a de seus fãs, e queria definir o vídeo em uma escola. Britney lançou essa ideia com Dick, e explicou ainda que queria que o vídeo tivesse cenas de dança. A versão original do vídeo, em que deveria ser um desenho animado, foi descartada e substituída com o conceito de Britney.
A ideia de Nigel para o guarda-roupa era um guarda-roupa com jeans e uma camisa, mas durante a montagem Britney decidiu alterá-la para uma roupa de estudante. Sobre o guarda-roupa, Dick disse: "Cada peça do guarda-roupa usada no vídeo veio do Kmart, e me disseram que no momento não há uma peça de roupa no vídeo que não custe mais do que U$$ 17,000. Nesse nível, é real. Isso provavelmente em retrospecto, é uma parte de seu charme." O projeto de nó na camiseta foi ideia de Britney, e ela recorda dizendo: "As roupas pareciam meio idiotas, então eu pensava: 'Vamos amarrar nossas camisetas e ser bonitas' ".
Sobre a experiência de gravar seu primeiro videoclipe, Spears disse: "Foi uma experiência maravilhosa. Todas as pessoas lá, trabalhando para você. Eu tinha meu próprio trailer. Foi uma experiência incrível".O vídeo foi filmado na Venice High School, em Los Angeles, a mesma escola que foi usada para gravar o filme Grease. O vídeo estreou na MTV e em outras estações musicais em novembro de 1998.
O vídeo começa com Britney entediada em uma sala de aula em uma escola católica, esperando para que o sinal de saída toque. Sua assistente, Felicia Culotta, desempenhou o papel de professora de Britney. Quando o sinal finalmente toca, Spears corre para os corredores da escola para fazer uma coreografia, enquanto alguns alunos estão arrumando seus armários.
Depois disso, Britney corre para os arredores da escola, agora com um uniforme esportivo. Juntamente com alunos dançando e conversando com ela, ela realiza uma série de danças de ginásticas antes de ir para dentro do ginásio. Durante essas cenas, o vídeo intercala com breve aparecimentos de Britney em um carro cantando o refrão da música. Após isso, Britney vai para as arquibancadas do ginásio assistir a um jogo de basquete.
Durante essas cenas, seu interesse amoroso é revelado perto dela, que é interpretado pelo seu primo na vida real, Chad Cole. Após isso, Britney começa sua dança final, e quando a música está prestes a acabar, aparece a professora de Britney e alguns alunos vão para a sala. Quando finalmente a música acaba, o sinal toca e todos vão para a sala. Após isso, o vídeo volta para a sala com uma cena parecida com a cena inicial, dando a impressão ao espectador que tudo era apenas um sonho. O vídeo possui também uma versão diferente, em que aparece apenas os ensaios da sequência em que Britney está fazendo ginástica nos arredores da escola. Essa versão pode ser encontrada na compilação lançada em 2004 Greatest Hits: My Prerogative (DVD). Essa versão também está disponível no YouTube com o nome de "...Baby One More Time (Alternative Version)".
Coluna por: Ridval R. Ferreira